На самую популярную телестройку страны Степан Меньщиков попал в 6 мая 2004 году. Он стал одним из ключевых участников проекта, завоевав славу харизматичного покорителя женских сердец. Перед его обаянием не устояли наиболее яркие участницы «Дома-2» Алена Водонаева, Виктория Боня и Александра Харитонова. Бурные романы, за которыми пристально следила вся страна, однако не привели к серьезным отношениям.
В телепроекте Меньщикову в полной мере удалось реализовать актерские таланты и профильное образование. Он активно прорабатывал сюжетные линии сценария, придумывал творческие номера, розыгрыши и конкурсы для «Дома-2». При перезагрузке шоу Меньщиков вместе с Аленой Водонаевой, Маем Абрикосовым, Солнцем, Ромой Третьяковым и Олей Бузовой, Сэмом и Настей Дашко образовали «золотой костяк» проекта, переселившись в отдельный дом.
В 2008 году Степан покинул «Дом-2». Но в отличие от некоторых участников телепроекта, которые навсегда ушли из медиапространства, Меньщиков продолжил строить карьеру на ТВ, участвуя в развлекательных передачах ведущих телеканалов, параллельно развивая собственный бизнес в event-индустрии. В многочисленных интервью он неоднократно подчеркивал, что «Дом-2» считает своей школой, которая дала толчок в жизни и карьере.